Guanina

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Guanina
Identificadores
Número del CAS 73-40-5 Sí Y
Propiedades físicas 744 Sí Y
UNII 5Z93L87A1R Sí Y
DrugBank DB02377
KEGG C00242 Sí Y
ChEBI CHEBI: 16235 Sí Y
ChEMBL CHEMBL219568 Sí Y
RTECS número MF8260000
Jmol -imágenes 3D Imagen 1
Propiedades
Fórmula molecular C 5 H 5 N 5 O
Masa molar 151,13 g / mol
Apariencia Sólido amorfo blanco.
Densidad 2,2 g / cm 3 (calculado)
Punto de fusión

360 ° C (633,15 K), descomposición.

Punto de ebullición

Sublimes

Solubilidad en agua Insoluble.
Acidez (p Ka) 3,3 (amida), 9,2 (secundario), 12,3 (primaria) [1]
Peligros
Principales riesgos Irritante.
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
Punto de inflamación No es inflamable.
Los compuestos relacionados
Los compuestos relacionados Citosina ; adenina ; timina ; Uracil
Sí Y (verificar) (lo que es: Sí Y / N?)
Excepto donde se indique lo contrario, los datos se den materiales en su estado estándar (a 25 ° C, 100 kPa)
Referencias de Infobox

Guanina / ɡ w ɑ ː n ɨ n / (G, Gua) es uno de los cuatro principales nucleobases que se encuentran en la nucleico ácidos ADN y ARN , los otros son adenina , citosina , y timina ( uracilo en el ARN). En el ADN , la guanina se empareja con la citosina. Con la fórmula C 5 H 5 N O 5, guanina es un derivado de purina , que consiste en un anillo condensado pirimidina - imidazol sistema de anillo con enlaces dobles conjugados. Siendo insaturada, la molécula bicíclico es plana. La guanina nucleósido se llama guanosina .

Contenido

[ editar ] Principios básicos

Guanina, junto con la adenina y citosina, está presente tanto en el ADN y el ARN, mientras que timina normalmente se presenta en el ADN y uracilo sólo en el ARN. Guanina tiene dos tautómeros formas, la principal forma ceto (ver figuras) y la forma enol raro . Se une a la citosina a través de tres enlaces de hidrógeno . En la citosina, el grupo amino actúa como dador de enlaces de hidrógeno y el C-2 carbonilo y la amina N-3 como los aceptores de enlaces de hidrógeno. Guanina tiene el grupo carbonilo C-6 que actúa como aceptor de enlace de hidrógeno, mientras que un grupo en N-1 y el grupo amino en C-2 actúan como donantes de enlaces de hidrógeno.

Cytonum2.png Guannum2.png

El primer aislamiento de guanina se informó en 1844 de los excrementos de las aves marinas, [2] se conoce como guano , que se utilizó como una fuente de fertilizante. Unos cincuenta años más tarde, Fischer determinó la estructura y también mostró que el ácido úrico se puede convertir a la guanina. [ cita requerida ]

Guanina puede ser hidrolizado con un ácido fuerte a la glicina , amoníaco , dióxido de carbono , y monóxido de carbono . Guanina es primero desaminada a xantina . [3] guanina se oxida más fácilmente que la adenina, la otra purina-derivado de base en el ADN. Su alto punto de fusión de 350 ° C refleja la unión de hidrógeno intermolecular entre el oxo y grupos amino en las moléculas en el cristal. Debido a esta unión intermolecular, la guanina es relativamente insoluble en agua, pero es soluble en ácidos y bases diluidos.

[ editar ] Síntesis

Trazas de forma guanina por la polimerización de cianuro de amonio (NH 4 CN). Dos experimentos llevados a cabo por Levy et al. mostraron que la calefacción 10 mol · L -1 NH 4 CN a 80 º C durante 24 horas dio un rendimiento de 0,0007%, mientras que utilizando 0,1 mol · L -1 NH 4 CN congelaron a -20 º C durante 25 años dio un 0,0035% ceder. Estos resultados indican guanina pueden surgir en las regiones heladas de la Tierra primitiva. En 1984, Yuasa informó un rendimiento 0,00017% de guanina después de la descarga eléctrica de NH 3, CH 4, C 2 H 6, y 50 ml de agua, seguido de una hidrólisis ácida subsiguiente. Sin embargo, se desconoce si la presencia de guanina no era simplemente un contaminante resultante de la reacción. [4]

10NH 3 + 4 + 2 canales de 4C 2 H 6 + 2 H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O (guanina) + 25H 2

Un Fischer-Tropsch de síntesis también se puede utilizar para formar guanina, junto con la adenina , uracilo , y timina . Calentamiento de una mezcla equimolar de gas CO, H 2, y NH 3 a 700 ° C durante 15 a 24 minutos, seguido por enfriamiento rápido y sostenido entonces recalentar a 100 a 200 ° C durante 16 a 44 horas con un catalizador de alúmina, dado guanina y uracilo:

10CO + H 2 + 3 → 2C 10NH 5 H 8 N 5 O (guanina) + 8H 2 O

Otra ruta posible abiótico fue explorado por apagar un 90% de N 2 -10% de CO-H 2 O mezcla de gas de alta temperatura del plasma. [5]

Síntesis de Traube implica calefacción 2,4,5-triamino-1 ,6-dihidro-6-oxipirimidina (como el sulfato) con ácido fórmico durante varias horas. Traube síntesis de purinas

[ editar ] Otros usos

La guanina palabra deriva del español guano préstamo lingüístico ('Bird / bat excrementos »), que a su vez proviene del quechua palabra Huanu o wanu, que significa "excremento". Como Oxford English Dictionary notas, guanina es "una sustancia blanca amorfa obtenida abundantemente de guano, formando un constituyente de los excrementos de las aves". [6]

En 1656, en París, François Jaquin extraído de escamas de algunos peces de la esencia llamada perla, guanina cristalina formando G-quadruplex . En la industria cosmética, guanina cristalino se usa como un aditivo para productos diferentes (por ejemplo, champús ), donde proporciona una perlado iridiscente efecto. También se utiliza en pinturas metálicas y perlas simuladas y plásticos. Proporciona brillo reluciente a la sombra de ojos y esmalte de uñas . Tratamientos faciales utilizando los excrementos o guano, de ruiseñores japoneses se han utilizado en Japón y en otros lugares, al parecer porque la guanina en los excrementos produce un claro "brillante" tono de la piel [7] que deseen los usuarios. Cristales de guanina son plaquetas rómbicas compuestas de múltiples capas transparentes, pero tienen un alto índice de refracción que refleja parcialmente y transmite la luz a partir de una capa a otra, lo que produce un brillo nacarado. Se puede aplicar por pulverización, pintura o inmersión. Puede irritar los ojos. Sus alternativas son mica , perlas de imitación (de conchas molidas), [8] y aluminio y bronce partículas.

Arañas y los escorpiones convertir el amoníaco, como un producto del metabolismo de proteínas en las células, a la guanina, como puede ser excretada con la pérdida de agua mínima.

Guanina se encuentra en el sistema tegumentario de muchos peces como el esturión . [9] También está presente en los depósitos de reflexión de los ojos de los peces de aguas profundas y algunos reptiles como cocodrilos . [9]

El 8 de agosto de 2011, un informe, basado en la NASA estudios con los meteoritos encontrados en la Tierra , fue publicado sugiriendo bloques de construcción de ADN y ARN (guanina, adenina y relacionados con moléculas orgánicas ) pueden haber sido formados extraterrestre en el espacio exterior . [10] [ 11] [12]

[ editar ] Véase también

[ editar ] Referencias

  1. ^ Dawson, RMC, et al., datos para la investigación bioquímica, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ Hitchings, George H.; Elvira A. Falco (15/10/1944). "La identificación de guanina en extractos de Girella Nigricans" (PDF) Proc.. Natl. Acad. Sci. EE.UU. 30 (10): Consultado el 2007-10-18.
  3. ^ Angstadt. Las purinas y pirimidinas . http://library.med.utah.edu/NetBiochem/pupyr/pp.htm . Consultado el 03/27/2008.
  4. ^ Levy, Mateo, Stanley L. Miller, Juan Oró (agosto de 1999). "La producción de guanina de polimerizaciones NH4CN" Journal of Molecular Evolution 49 (2): 165-8.. doi : 10.1007/PL00006539 . PMID 10441668 . - cita el papel Yuasa y cita la posibilidad de que haya un contaminante en la reacción.
  5. ^ Miyakawa, S; Murasawa, K., Kobayashi, K., Sawaoka, AB. (Diciembre de 2000). "Síntesis abiótica de la guanina con plasma de alta temperatura" Orig Vida Evol Biosph 30 (6):.. 557-66. doi : 10.1023 / A: 1026587607264 . PMID 11196576 .
  6. ^ OED. "Guanina" y también "guano".
  7. ^ Whitworth, Melissa (10/16/2008). "Geisha facial, el" último secreto de belleza "de Victoria Beckham, traído a las masas" . Lifestyle. Consultado el 20/11/2008.
  8. ^ ¿Cómo se hacen los ... Perlas de imitación, falsificación, imitación, simulación o hechas por el hombre . http://www.karipearls.com/how-pearls-are-made.html .
  9. ^ un b Fox, DL (1979). Biochromy, la coloración natural de los seres vivos. University of California Press. ISBN 978-0-520-03699-4
  10. ^ Callahan; Smith, KE; Cleaves, HJ; Ruzica, J.; Stern, JC; Glavin, DP, House, CH;. Dworkin, JP (11 agosto 2011) "meteoritos carbonosos contienen una amplia gama de extraterrestre Consultado el 15/08/2011.
  11. ^ . Steigerwald, John (8 agosto 2011) "Los investigadores de la NASA: bloques de construcción del ADN se pueden realizar en el espacio" . NASA . http://www.nasa.gov/topics/solarsystem/features/dna-meteorites.html . Consultado el 10/08/2011.
  12. ^ El personal ScienceDaily (9 de agosto de 2011). "Los bloques de construcción de ADN se pueden realizar en el Espacio, NASA evidencia sugiere" . ScienceDaily . http://www.sciencedaily.com/releases/2011/08/110808220659.htm . Consultado el 08/09/2011.

[ editar ] Enlaces externos